16-10-2022  (96 lectures) Categoria: Medical

Enantyum - Dexketoprofèn

Dexketoprofèn
Dexketoprofèn.png
Nom IUPAC
(2S)-2-[3-(benzoil)fenil]àcid propanoic
Característiques generals
Fórmula molecular C16H14O3
Massa molecular (u) 254,28 g/mol
N√ļmero CAS 156604-79-4
Einecs N√ļm. 606-944-5
Codi ATC M01AE17
PubChem 667550
Banc de Drogues DB09214
SMILES
CC(C1=CC=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O
Dades farmacològiques
Mètode d'administració
Oral
Directrius de seguretat

El dexketoprofèn és una molècula, derivada de l'àcid propiònic, que pertany a la classe dels antiinflamatoris no esteroides (AINE). [1] El fàrmac es comercialitza en forma de sal de trometamol, una sal soluble en aigua de l'enantiòmer dextrorotatori de la barreja raceme de ketoprofèn dels AINE. [2] El fàrmac té propietats analgèsiques, antiinflamatòries i antipirètiques. A Itàlia, el medicament és venut per la farmacèutica Menarini amb els noms comercials d'Enantyum i Fastumdol[3], en forma farmacèutica de comprimits recoberts i grànuls per a solució oral.

√ćndex

Farmacodinàmica

El mecanisme d'acci√≥ del dexketoprof√®n √©s substancialment atribu√Įble a les propietats inhibidores de la bios√≠ntesi de prostaglandines: s'evita aix√≠ la producci√≥ de mediadors inflamatoris (i dolor) com¬†prostaciclines i¬†prostaglandines. La s√≠ntesi redu√Įda de prostaglandines √©s secund√†ria a la inhibici√≥ pel f√†rmac de l'enzim¬†prostaglandina-endoper√≤xid sintasa tamb√© coneguda com¬†ciclooxigenasa. La inhibici√≥ determinada pel f√†rmac no √©s espec√≠fica i, per tant, implica tant la ciclooxigenasa 1 (COX-1) com la ciclooxigenasa 2 (COX-2).

Farmacocinètica

Despr√©s de l'administraci√≥¬†oral, el dexketoprof√®n¬†s'absorbeix √†mpliament en el tracte gastrointestinal. La¬†concentraci√≥ plasm√†tica m√†xima (C m√†x) s'aconsegueix despr√©s d'uns 30 minuts (Tm√†x) des de la ingesta (amb un rang de 15-60 minuts). Prendre el medicament amb aliments resulta en una lleugera reducci√≥ de C max¬†i un retard de Tmax. [4][5] La uni√≥ a prote√Įnes plasm√†tiques √©s molt alta en un 99%. Al cos, el f√†rmac es metabolitza mitjan√ßant processos de glucuronidaci√≥. L'eliminaci√≥ es produeix principalment per la via urin√†ria: entre el 70 i el 80% d'una dosi administrada es troba a¬†l'orina dins de les 12 hores posteriors a la ingesta. [6][7] En subjectes d'edat avan√ßada, l'eliminaci√≥ de f√†rmacs es redueix i la disminuci√≥ de la funci√≥ renal en aquesta poblaci√≥ requereix una major precauci√≥ en la dosificaci√≥.¬†[8]

Usos clínics

El f√†rmac s'utilitza en el tractament simptom√†tic del dolor lleu a moderat,[9][10] i en particular per reduir la¬†inflamaci√≥ en nombrosos processos inflamatoris m√ļscul-articulars. [11][12] Tamb√© s'utilitza en el tractament de¬†l'artritis reumatoide, l'artrosi,[13][14] artropatia i¬†artrosi,[14]¬†espondilitis anquilosant,¬†dismenorrea[15][16] en atac agut de migranya[17] en dolor¬†dental¬†[18] [19][20] i en el dolor postquir√ļrgic.¬†[21]

Efectes secundaris i no desitjats

Durant el tractament amb dexketoprof√®n els efectes adversos m√©s destacats s√≥n gastrointestinals i inclouen:¬†disp√®psia,¬†boca seca,¬†n√†usees,¬†v√≤mits,¬†flatul√®ncies,¬†diarrea o¬†restrenyiment,¬†dolor abdominal,¬†gastritis. Rarament, es registren malalties d'√ļlcera p√®ptica, hemorr√†gia o perforaci√≥ per¬†√ļlcera p√®ptica o¬†pancreatitis. M√©s freq√ľent √©s l'aparici√≥ de trastorns de la pell i del teixit subcutani incloent erupcions,¬†erupcions cut√†nies, s√≠ndrome¬†de Stevens-Johnson,¬†necr√≤lisi epid√®rmica t√≤xica (s√≠ndrome de Lyell),¬†pru√Įja i reacci√≥ de fotosensibilitat.¬†[22][23][24][25] Altres efectes adversos reportats s√≥n mal de cap, marejos, somnol√®ncia,[26] marejos i¬†ac√ļfens,¬†palpitacions, calfreds i¬†rentat.

Contraindicacions

El f√†rmac est√† contraindicat en subjectes amb¬†hipersensibilitat coneguda a la¬†subst√†ncia activa o a qualsevol dels¬†excipients. Tamb√© est√† contraindicat en subjectes amb antecedents de¬†malaltia d'√ļlcera p√®ptica activa o¬†sagnat intestinal i¬†perforaci√≥ despr√©s de prendre AINE. El dexketoprof√®n tamb√© est√† contraindicat en pacients que pr√®viament han experimentat¬†atacs d'asma,¬†rinitis aguda,¬†angioedema o¬†urtic√†ria en resposta a¬†√†cid acetilsalic√≠lic,¬†ibuprof√®n o altres AINE. Finalment, el dexketoprof√®n no ha de ser pres per persones amb di√†tesi hemorr√†gica i¬†trastorns de la coagulaci√≥, que pateixen insufici√®ncia¬†card√≠aca greu,¬†insufici√®ncia hep√†tica greu i¬†insufici√®ncia renal moderada o greu. Tamb√© s'ha d'evitar per les dones en l'√ļltim trimestre de¬†l'embar√†s i les dones que estan alletant.

Dosis terapèutiques

En adults, la dosi inicial recomanada √©s de 12,5 mg cada 4-6 hores o 25 mg cada 8 hores.¬†[27] La dosi di√†ria total no ha de superar els 75 mg. Igual que amb altres AINE, els efectes adversos es minimitzen mitjan√ßant l'√ļs de la dosi efectiva m√©s baixa i durant la durada del tractament, que √©s necessari per controlar els s√≠mptomes, el m√©s curt possible. At√®s que el f√†rmac s'elimina renalment, l'ajust de la dosi de dexketoprof√®n s'ha d'utilitzar de manera conservadora en subjectes amb insufici√®ncia renal[28][29]

Sobredosi

En les persones amb ingesta excessiva de dexketoprofèn, ja sigui accidental o voluntària, s'ha de dur a terme l'atenció de suport adequada el més aviat possible. Si la ingesta és recent, és possible recórrer al rentat gàstric i a l'administració de carbó activat. El monotoraggio clínic del pacient i les seves funcions vitals és l'adequat. El dexketoprofèn es pot eliminar del cos per hemodiàlisi.

Notes

  1. ^ WJ. Wechter, Dexketoprofèn trometamol., a J Clin Pharmacol, vol. 38, 12 Suppl, desembre de 1998, pp. 1S-2S, PMID 9882075.
  2. ^ F. Cabré, MF. Fernández; L. Calvo; X. Ferrer; ML. García; D. Mauleón, Analgèsic, antiinflamatori, i efectes antipirètics de S(+)-ketoprofèn in vivo., en J Clin Pharmacol, vol. 38, 12 Suppl, desembre de 1998, pp. 3S-10S, PMID 9882076.
  3. ^ farmaci.agenziafarmaco.gov.it, https://farmaci.agenziafarmaco.gov.it/aifa/servlet/PdfDownloadServlet?pdfFileName=footer_000550_034041_FI.pdf&retry=0&sys=m0b1l3.
  4. ^ J. McEwen, M. De Luca; A. Casini; I. Gich; Mj. Barbanoj; D. Tost; R. Artigas; D. Mauleón, L'efecte dels aliments i un antiàcid sobre la biodisponibilitat del trometamol dexketoprofèn,a J Clin Pharmacol, vol. 38, 12 Suppl, desembre de 1998, pp. 41S-45S, PMID 9882081.
  5. ^ Mj. Barbanoj, RM. Antonijoan; I. Gich,¬†Farmacocin√®tica cl√≠nica del dexketoprof√®n., a¬†Clin Pharmacokinet, vol. 40, no. 4, 2001, pp. 245‚Äď62,¬†PMID 11368291.
  6. ^ D. Mauleón, R. Artigas; ML. García; G. Carganico, Desenvolupament preclínic i clínic del dexketoprofèn., en Drogues, 52 Suppl 5, 1996, pp. 24-45; discussió 45-6, PMID 8922555.
  7. ^ Mj. Barbanoj, I. Gich; R. Artigas; D. Tost; C. Moros; ..RM. Antonijoan; ML. García; D. Mauleón, Farmacocinètica del trometamol dexketoprofèn en voluntaris sans després de dosis orals individuals i repetides., a J Clin Pharmacol, vol. 38, 12 Suppl, desembre de 1998, pp. 33S-40S, PMID 9882080.
  8. ^ J. Valles, R. Artigas; M. Bertolotti; A. Crear; F. Muller; I. Paredes; A. Capriati,¬†Farmacocin√®tica de dosi √ļnica i repetida de trometamol dexketoprof√®n en subjectes joves i ancians., a¬†M√®todes Trobar Exp Clin Pharmacol, 28 Suppl A, juny 2006, pp. 13-9,¬†PMID 16801988.
  9. ^ Ra. Moore, J. Barden, Revisió sistemàtica del dexketoprofèn en dolor agut i crònic., a BMC Clin Pharmacol, vol. 8, 2008, p. 11, doi:10.1186/1472-6904-8-11, PMID 18976451.
  10. ^ Mj. Rodr√≠guez, RM. Arb√≥s; Sr. Amaro,¬†Dexketoprof√®n trometamol: evid√®ncia cl√≠nica que d√≥na suport al seu paper com a analg√®sic., a¬†Expert Rev Neurother, vol. 8, no. 11, nov 2008, pp. 1625‚Äď40,¬†doi:10.1586/14737175.8.11.1625,¬†PMID 18986233.
  11. ^ B. Metscher, U. K√ľbler; H. Jahnel-Kracht,¬†[Dexketoprof√®n-trometamol i tramadol en lumbago agut]., a Fortschr Med Orig, vol. 118, no. 4, gener de 2001, pp. 147‚Äď51,¬†PMID 11217678.
  12. ^ P. Leman, Y. Kapadia; J. Herington,¬†Assaig controlat aleatoritzat de l'aparici√≥ de l'efic√†cia analg√®sica de dexketoprof√®n i diclofenac en lesions de les extremitats inferiors., a¬†Emerg Med J, vol. 20, no. 6, novembre de 2003, pp. 511‚Äď3,¬†PMID 14623834.
  13. ^ J. Beltrán, E. Martín-Mola; M. Figueroa; J. Granados; R. Sanmartí; R. Artigas; F. Torres; M. Forns; D. Mauleón, Comparació del trometamol dexketoprofèn i el ketoprofèn en el tractament de l'artrosi de genoll., en J Clin Pharmacol, vol. 38, 12 Suppl, desembre de 1998, pp. 74S-80S, PMID 9882085.
  14. ^ Salta a:un b G. Rovetta, P. Monteforte; A. Brignone; L. Molfetta; L. Buffrini,¬†Administraci√≥ a primera hora del mat√≠ de dexketoprof√®n-trometamol en rigidesa matinal indu√Įda per artrosi nodal de les mans., a¬†Int J Tissue React, vol. 23, no. 2, 2001, pp. 63‚Äď6,¬†PMID 11447775.
  15. ^ M. Ezcurdia, FJ. Cortejoso; R. Lanzón; FJ. Ugalde; A. Herruzo; R. Artigas; F. Fernández; F. Torres; D. Mauleón, Comparació de l'eficàcia i tolerabilitat del dexketoprofèn i el ketoprofèn en el tractament de la dismenorrea primària., en J Clin Pharmacol, vol. 38, 12 Suppl, desembre de 1998, pp. 65S-73S, PMID 9882084.
  16. ^ X. Carne, J. Rios; F. Torres, Estudi de cohort postmàrqueting per avaluar el perfil de seguretat del trometamol oral dexketoprofèn per al tractament del dolor agut lleu a moderat en atenció primària., a Mètodes Find Exp Clin Pharmacol, vol. 31, no. 8, oct 2009, pp. 533-40, doi:10.1358/mf.2009.31.8.1419070, PMID 19967102.
  17. ^ G. Allais, C. De Lorenzo; G. Airola; S. Peano; C. Benedetto, [Trometamol de dexketoprofèn en el tractament de l'atac agut de migranya]., a Minerva Med, vol. 91, n. 7-8, jul-agost 2000, pp. 153-9, PMID 11155464.
  18. ^ M. McGurk, P. Robinson; V. Rajayogeswaran; M. De Luca; A. Casini; R. Artigas; G. Mu√Īoz; D. Maule√≥n,¬†Comparaci√≥ cl√≠nica de trometamol dexketoprof√®n, ketoprof√®n i placebo en el dolor dental postoperatori., en¬†J Clin Pharmacol, vol. 38, 12 Suppl, desembre de 1998, pp. 46S-54S,¬†PMID 9882082.
  19. ^ E. Jiménez-Martínez, C. Gasco-García; Jj. Arrieta-Blanco; J. Gómez del Torno; B. Bartolome Villar, Estudi de l'eficàcia analgèsica de Dexketoprofèn Trometamol 25mg. vs. Ibuprofèn 600mg. després de la seva administració en pacients sotmesos a cirurgia oral., en Med Oral, vol. 9, no. 2, pp. 143-8, 138-43, PMID 14990880.
  20. ^ J. Barden, S. Derry; Hj. McQuay; Ra. Moore, Monodosi oral de ketoprofèn i dexketoprofèn per al dolor postoperatori agut en adults., a Cochrane Database Syst Rev, no. 4, 2009, pp. CD007355, doi:10.1002/14651858.CD007355.pub2, PMID 19821407.
  21. ^ Sinó. Yazar, N. Inan; A. Ceyhan; E. Sut; B. Dikmen, Eficàcia analgèsica postoperatòria de dexketoprofèn intravenós en cirurgia del disc lumbar., en J Neurosurg Anesthesiol, vol. 23, no. 3, jul 2011, pp. 193-7, doi:10.1097/ANA.0b013e31820d1ebb, PMID 21448073.
  22. ^ N. Valenzuela, L. Puig; Sinó. Barnadas; A. Alomar, Dermatitis fotocontacteguda per dexketoprofèn., en Dermatitis de contacte, vol. 47, no. 4, octubre 2002, p. 237, PMID 12492527.
  23. ^ E. Cuerda Galindo, JJ. Goday Buj√°n; J. del Pozo Losada; J. Garc√≠a Silva; C. Penya Penabad; E. Fonseca,¬†Dermatitis fotocontacteguda per dexketoprof√®n., a¬†Dermatitis de contacte, vol. 48, no. 5, maig de 2003, pp. 283‚Äď4,¬†PMID 12868979.
  24. ^ R. L√≥pez-Abad, MJ. Paniagua; E. Botey; P. Gaig; P. Rodr√≠guez; C. Richart,¬†Topical dexketoprof√®n com a causa de dermatitis fotocontacte., a¬†J Investig Allergol Clin Immunol, vol. 14, no. 3, 2004, pp. 247‚Äď9,¬†PMID 15552721.
  25. ^ R. Gonz√°lez-P√©rez, I. Tr√©bol; I. Garc√≠a-R√≠os; Sin√≥. Arregui; R. Soloeta-Arechavala,¬†[Dermatitis per fotocontacs per dexketoprof√®n. Informe de 2 casos]., a¬†Actas Dermosifiliogr, vol. 97, n. 7, set 2006, pp. 456‚Äď9,¬†PMID 16978545.
  26. ^ J. Krappweis, W. Kirch, [Somnolència característica després del dexketoprofèn, un nou analgèsic]., a Dtsch Med Wochenschr, vol. 124, no. 41, octubre de 1999, p. 1206, PMID 10572520.
  27. ^ AIFA, Característiques del producte.
  28. ^ J. Valles, R. Artigas; M. Mas; A. Crear; F. Muller; I. Paredes; A. Capriati, Farmacocinètica del trometamol dexketoprofèn en subjectes amb insuficiència renal crònica lleu i moderada., a Mètodes Trobar Exp Clin Pharmacol, 28 Suppl A, juny 2006, pp. 21-8, PMID 16801989.
  29. ^ J. Valles, R. Artigas; M. Bertolotti; A. Crear; F. Muller; I. Paredes; A. Capriati,¬†Farmacocin√®tica de dosi √ļnica i repetida de trometamol dexketoprof√®n en pacients amb insufici√®ncia hep√†tica., a¬†M√®todes Trobar Exp Clin Pharmacol, 28 Suppl A, juny 2006, pp. 29-36,¬†PMID 16801990.

Referències




versió per imprimir

Comentaris publicats

    Afegeix-hi un comentari:

    Nom a mostrar:
    E-mail:
    Genera una nova imatge
    Introdu√Įu el codi de seguretat
    Accepto les condicions d'ús següents:

    Per a participar en els comentaris l'usuari es compromet a complir i acceptar les següents normes bàsiques de conducta:

    • Respectar les opinions de la resta dels participants al fòrum, tot i no compartir-les necessàriament.
    • Abstenir-se d'insultar o utilitzar un llenguatge ofensiu, racista, violent o xenòfob, i no tenir cap conducta contrària a la legislació vigent i a l'ordre públic.
    • No enviar cap contingut amb copyright sense el permís del propietari. Si es considera oportú facilitar continguts d'internet amb copyright, cal escriure la URL completa perquè els altres usuaris puguin enllaçar-hi i descarregar-se els continguts des de la pàgina propietària.
    • Publicitat: No es permet enviar continguts promocionals i/o publicitaris.